Nel leveraged cash out, i soci (persone fisiche) di una società (target) rivalutano le partecipazioni ai fini fiscali e le cedono a una società veicolo, da loro stessi partecipata; spesso l’operazione si conclude con la fusione della società veicolo con quella target, riproponendo, in sostanza, la stessa struttura ante cessione. La convenienza dell’operazione consiste nell’applicazione, in luogo dell’imposizione sui dividendi (al 26%), dell’imposta sostitutiva sulla rivalutazione delle partecipazioni, con aliquote minori. Nei casi di “perfetta circolarità”, in cui i soci cedenti erano anche (e nelle stesse percentuali) i soci della società acquirente, e in assenza di ragioni extra fiscali, l’Agenzia delle Entrate ha concluso per l’abuso del diritto. La giurisprudenza, seppur con orientamenti non sempre unitari, ha invece riconosciuto la liceità delle operazioni di leveraged cash out se supportate da valide ragioni extrafiscali.